典型都市小男人爱情和友情喜剧荣任职保险经纪事业，爱情失意，遂厚颜无耻地投靠初恋女友Elaine，并向老友生借钱到澳门一博，却败北而回谦虚不是把自己想得很糟，而是完全不想自己此际，两人遇上当黑市情人的Winnie，且向她展开追求，荣误打误撞获Bosco赏识，后来见利忘义卖掉辉管理的老人院。最后，两人从不同处境中学知事业与爱情的真谛。