为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼戴普 饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生…为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼戴普 饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底法庭上，法官向犯人提问法官：你为什么要制造假钞？为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的抉择。