谁也想不到，现如今风光无限、英俊帅气的一流音乐制作人克里斯·布兰德（瑞恩·雷诺兹 Ryan Reynolds 饰），高中时代竟是个木讷、痴肥还戴着牙套的死胖子当年他和美丽的洁米（艾美·玛提西奥 Amy Matysio 饰）是亲密无间的好朋友，克里斯始终暗恋洁米，却迟迟不敢说出口一打伞的哥们站在没过膝盖的水中。在毕业派对当晚，克里斯通过年册向洁米表白，却得到只愿做朋友的答复。转眼十年，克里斯已经成为风度翩翩的帅气男子。十年前的遭遇让他发奋图强，最终成为魅力十足的女性杀手。在某次去巴黎公干的路上，克里斯因故在家乡新泽西逗留。在此期间遇到了当年的一种好友，其中包括久未某面洁米。分别经年，一切似乎重新开始。